Pistes del concurs "Quina molècula sóc?" 2025

Aquesta molècula es troba a la natura, especialment en fruites i verdures. L'espectre IR del compost en KBr és el següent:

 Clicar a sobre la imatge pEs un compost que va ser molt utilitzat en medicina al segle XVIII, pel tractament d'inflamacions o cremades.er ampliar-la

Malgrat la seva capacitat per proporcionar energia, el seu catabolisme en humans és limitat, el que el converteix en un compost adequat en certes dietes especials.

Tot i ser un compost dolç, té un índex glucèmic baix. A més, la seva capacitat per interrompre certs processos metabòlics bacterians li atorga propietats que afavoreixen el seu ús en la higiene oral, malgrat que no és un antibiòtic.

Aquest compost s'hidrolitza quan es tracta el fruit que el conté amb una solució diluïda d'hidròxid de sodi, generant-se un alcohol polifenòlic i un àcid. L'alcohol presenta els següents pics al seu espectre de RMN de 1H:

ð (ppm)     integració     multiplicitat

9.48          2H               singlet ample

6.70          1H               doblet (J= 8.1 Hz)

6.68          1H               doblet (J= 1.8 Hz)

6.56          1H               doble doblet (J= 8.1 Hz, J= 1.8 Hz)

4.58          1H               singlet ample

3.62          2H               triplet (J= 7.1 Hz)

2.62          2H               triplet (J= 7.1 Hz)

L'àcid resultant de la saponificació de la molècula incògnita (veure pista 3) pot ser hidrolitzat per una ß-glucosidasa donant un carbohidrat i un compost  que presenta, entre d'altres, les següents característiques estructurals:

a. 2 estereocentres

b. un èster metílic

c. un doble enllaç C=C endocíclic 

d. un doble enllaç C=C exocíclic